De Dienderspoort bevond zich aan de westzijde van het Gravenstein en toegankelijk op de plek waar zich nu het 'rectorspoortje' bevindt. In het Bonboek van Over 't Hof is de Dienderspoort niet terug te vinden; waarschijnlijk maakte ze deel uit van het gevangeniscomplex. Het zullen wel dienstwoningen zijn geweest; zo werd een van de twee huisjes door een gevangenbewaarder bewoond. Er bestaat een vanwege inktrot bijna onleesbare waarbrief uit 1712 waarin staat dat het huis van Nicolaas Stam aan het Rapenburg van achter grenst aan de Dienarenpoort. De poort was tot 1913 bewoond.
Links een laat 19e-eeuwse foto waarop de oorspronkelijke Dienderspoort goed zichtbaar is.
Rechts: Hoewel het fraaie ‘rectors-poortje’ zich op dezelfde plek bevindt waar men vroeger de Dienderspoort in liep, is ze pas in 1955 geplaatst. Oorspronkelijk was het de uit 1613 daterende toegangspoort van de rectorswoning van de Latijnse school.