Eigenlijk moeten de Calanderpoort en de vlak daarbij gelegen Pannebakkerspoort (211) in samenhang worden genoemd. In ieder geval stond de Calanderpoort al in de 16e eeuw en nog lang daarna bekend als De Cleyne Werelt. De naam is afgeleid van de huisnaam van Haarlemmerstraat 16 of 18 en wordt voor het eerst in het register van de 10e Penning van 1557 genoemd: Cornelies Jannsz. Tymmerman in die Cleyne Werelt. Mogelijk vormden de twee poorten ooit een geheel met een uitgang in de Vrouwenkamp (later Caeciliastraat 8).
Van beide poorten zijn nog steeds de ingangen herkenbaar, links van het pand Haarlemmerstraat 16 ligt de Calanderpoort, rechts daarvan (16a) de Pannebakkerspoort.
Omstreeks 1850 schrijft Salomon van der Paauw dat de Calanderpoort of Kleine Wereld wijk 6 nr. 356 gesloten is. Toch wordt de Calanderpoort nog in 1871 en 1879 vermeld. In 1850 bevond zich in de poort een beenderenopslag van Maria Tragoo, weduwe van de Leidse 'krottenkoning' Carel Blansjaar.
Detail van de stadsplattegrond van 1826.
Boven de Vrouwenkamp (nu Caeciliastraat), links de Turfmarkt en onder de Haarlemmerstraat. Links van perceel 361 (nu Haarlemmerstraat 16) de ingang van de Calanderpoort met daarachter de huisjes 358 t/m 360. Rechts van het perceel de ingang van de Pannebakkerspoort met de huisjes 362 t/m 366 en een uitgang naar Vrouwenkamp.
Haarlemmerstraat 16. Achter de meest linkse kaartmolen is nog net de toegang van de vroegere Calanderpoort zichtbaar. De deur rechts naast de winkel was ooit de ingang van de Pannebakkerspoort